Glavni žreb
5. jun 2021.
| Novak Đokovic - Ricardas Berankis | 6:1, 6:4, 6:1 |
| Marco Cecchinato - Lorenzo Musetti | 6:3, 4:6, 3:6, 6:3, 3:6 |
| Coco Gauff - Jennifer Brady | 6:1 Brady predaje |
| Sloane Stephens - Karolina Muchova | 6:3, 7:5 |
| Matteo Berrettini - Soonwoo Kwon | 7 (8):6 (6), 6:3, 6:4 |
| Dominik Koepfer - Roger Federer | 6 (5):7 (7), 7 (7):6 (3), 6 (4):7 (7), 5:7 |
| Rafael Nadal - Cameron Norrie | 6:3, 6:3, 6:3 |
| Jannik Sinner - Mikael Ymer | 6:1, 7:5, 6:3 |
| Diego Schwartzman - Philipp Kohlschreiber | 6:4, 6:2, 6:1 |
| Carlos Alcaraz - Jan-Lennard Struff | 4:6, 6 (3):7 (7), 2:6 |
| Steve Johnson - Pablo Carreno Busta | 4:6, 4:6, 2:6 |
