Glavni žreb
4. septembar 2021.
| Novak Đoković - Kei Nishikori | 6 (4):7 (7), 6:3, 6:3, 6:2 |
| Aslan Karatsev - Jenson Brooksby | 2:6, 6:3, 6:2, 3:6, 3:6 |
| Sara Sorribes Tormo - Emma Raducanu | 0:6, 1:6 |
| Belinda Benčić - Jessica Pegula | 6:2, 6:4 |
| Andreas Seppi - Oscar Otte | 3:6, 4:6, 6:2, 5:7 |
| Anett Kontaveit - Iga Swiatek | 3:6, 6:4, 3:6 |
| Ilya Ivashka - Matteo Berrettini | 7 (7):6 (5), 2:6, 4:6, 6:2, 3:6 |
| Karolina Pliskova - Ajla Tomljanovic | 6:3, 6:2 |
| Gael Monfils - Jannik Sinner | 6 (1):7 (7), 3:6, 6:4, 6:4, 4:6 |
| Petra Kvitova - Maria Sakkari | 4:0, 3:0 |
| Greet Minnen - Bianca Andreescu | 1:6, 2:6 |
| Andrey Rublev - Frances Tiafoe | 6:4, 3:6, 6 (6):7 (8), 6:4, 1:6 |
| Roberto Bautista Agut - Felix Auger-Aliassime | 3:6, 4:6, 6:4, 6:3, 3:6 |
| Leylah Fernandez - Naomi Osaka | 5:7, 7 (7):6 (2), 6:4 |
| Elise Mertens - Ons Jabeur | 6:3, 7:5 |
| Danielle Collins - Aryna Sabalenka | 3:6, 3:6 |
