Glavni žreb
7. septembar 2020.
| Denis Shapovalov - David Goffin | 6 (0):7 (7), 6:3, 6:4, 6:3 |
| Borna Ćorić - Jordan Thompson | 7:5, 6:1, 6:3 |
| Naomi Osaka - Anett Kontaveit | 6:3, 6:4 |
| Shelby Rogers - Petra Kvitova | 7 (7):6 (5), 3:6, 7 (8):6 (6) |
| Alize Cornet - Tsvetana Pironkova | 4:6, 7 (7):6 (5), 3:6 |
| Maria Sakkari - Serena Williams | 3:5, 7 (8):6 (6), 3:6 |
| Vasek Pospisil - Alex DeMinaur | 6 (6):7 (8), 3:6, 2:6 |
| Felix Auger-Aliassime - Dominic Thiem | 6 (4):7 (7), 1:6, 1:6 |
