Glavni žreb
26. januar 2020.
| Ashleigh Barty - Alison Riske | 6:3, 1:6, 6:4 |
| Maria Sakkari - Petra Kvitova | 7 (7):6 (4), 3:6, 2:6 |
| Cori Gauff - Sofia Kenin | 7 (7):6 (5), 3:6, 0:6 |
| Ons Jabeur - Qiang Wang | 7 (7):6 (4), 6:1 |
| Tennys Sandgren - Fabio Fognini | 7 (7):6 (5), 7:5, 6 (2):7 (7), 6:4 |
| Marton Fucsovics - Roger Federer | 6:4, 1:6, 2:6, 2:6 |
| Milos Raonic - Marin Čilić | 6:4, 6:3, 7:5 |
| Diego Schwartzman - Novak Đoković | 3:6, 4:6, 4:6 |
