Glavni žreb
24. januar 2020.
| Naomi Osaka - Cori Gauff | 3:6, 4:6 |
| Shuai Zhang - Sofia Kenin | 5:7, 6 (7):7 (9) |
| Tennys Sandgren - Sam Querrey | 6:4, 6:4, 6:4 |
| Guido Pella - Fabio Fognini | 6 (0):7 (7), 2:6, 3:6 |
| Marton Fucsovics - Tommy Paul | 6:1, 6:1, 6:4 |
| John Millman - Roger Federer | 6:4, 6 (2):7 (7), 4:6, 6:4, 6 (8):7 (10) |
| Stefanos Tsitsipas - Milos Raonic | 5:7, 4:6, 6 (2):7 (7) |
| Marin Čilić - Roberto Bautista Agut | 6 (3):7 (7), 6:4, 6:0, 5:7, 6:3 |
| Diego Schwartzman - Dušan Lajović | 6:2, 6:3, 7 (9):6 (7) |
| Yoshihito Nishioka - Novak Đoković | 3:6, 2:6, 2:6 |
| Elina Svitolina - Lauren Davis | 6:2, 7 (8):6 (6) |
| Ashleigh Barty - Elena Rybakina | 6:3, 6:2 |
| Alison Riske - Julia Goerges | 1:6, 7 (7):6 (4), 6:2 |
| Madison Keys - Maria Sakkari | 4:6, 4:6 |
| Ekaterina Alexandrova - Petra Kvitova | 1:6, 2:6 |
| Ons Jabeur - Caroline Wozniacki | 7:5, 3:6, 7:5 |
| Qiang Wang - Serena Williams | 6:4, 6 (2):7 (7), 7:5 |
