Glavni žreb
8. jul 2019.
| Novak Đokovic - Ugo Humbert | 6:3, 6:2, 6:3 |
| David Goffin - Fernando Verdasco | 7 (11):6 (9), 2:6, 6:3, 6:4 |
| Guido Pella - Milos Raonic | 3:6, 4:6, 6:3, 7 (7):6 (3), 8:6 |
| Roberto Bautista Agut - Benoit Paire | 6:4, 7:5, 6:2 |
| Sam Querrey - Tennys Sandgren | 6:4, 6 (7):7 (9), 7 (7):6 (3), 7 (7):6 (5) |
| Joao Sousa - Rafael Nadal | 2:6, 2:6, 2:6 |
| Karolina Muchova - Karolina Pliskova | 4:6, 7:5, 13:11 |
| Simona Halep - Cori Gauff | 6:3, 6:3 |
| Kei Nishikori - Mikhail Kukushkin | 6:3, 3:6, 6:3, 6:4 |
| Matteo Berrettini - Roger Federer | 1:6, 2:6, 2:6 |
| Johanna Konta - Petra Kvitova | 4:6, 6:2, 6:4 |
| Ashleigh Barty - Alison Riske | 6:3, 2:6, 3:6 |
| Serena Williams - Carla Suarez Navarro | 6:2, 6:2 |
| Barbora Strycova - Elise Mertens | 4:6, 7:5, 6:2 |
| Elina Svitolina - Petra Martić | 6:4, 6:2 |
