Glavni žreb
3. septembar 2019.
| Naomi Osaka - Belinda Benčić | 5:7, 4:6 |
| Donna Vekić - Julia Goerges | 6 (5):7 (7), 7:5, 6:3 |
| Taylor Townsend - Bianca Andreescu | 1:6, 6:4, 2:6 |
| Kristie Ahn - Elise Mertens | 1:6, 1:6 |
| Elina Svitolina - Madison Keys | 7:5, 6:4 |
| Gael Monfils - Pablo Andujar | 6:1, 6:2, 6:2 |
| Alexander Zverev - Diego Schwartzman | 6:3, 2:6, 4:6, 3:6 |
| Marin Čilić - Rafael Nadal | 3:6, 6:3, 1:6, 2:6 |
