Glavni žreb
21. januar 2019.
| Pablo Carreno Busta - Kei Nishikori | 7 (10):6 (8), 6:4, 6 (4):7 (7), 4:6, 6 (8):7 (10) |
| Garbiñe Muguruza - Karolina Pliskova | 3:6, 1:6 |
| Alexander Zverev - Miloš Raonić | 1:6, 1:6, 6 (5):7 (7) |
| Naomi Osaka - Anastasija Sevastova | 4:6, 6:3, 6:4 |
| Borna Ćorić - Lucas Pouille | 7 (7):6 (5), 4:6, 5:7, 6 (2):7 (7) |
| Madison Keys - Elina Svitolina | 2:6, 6:1, 1:6 |
| Simona Halep - Serena Williams | 1:6, 6:4, 4:6 |
| Novak Đoković - Daniil Medvedev | 6:4, 6 (5):7 (7), 6:2, 6:3 |
